利用、算计对手派系
芝加哥城中，存在除玩家以外的对手派系。不止是战斗，有时候还可以和他们交易，或者结盟成合作关系，为了支配芝加哥城，巩固自己的地盘吧。
与其他派系遭遇和对话
在芝加哥城闲逛，有时会遇到对手派系的成员。初次遭遇时玩家可以选择威胁、发起战争或是对话。若是选择对话，可以一定程度了解到其他派系的情况，可以选择暂时合作或拒绝。
外交
在外交画面中，可以查看与遇到的对手派系的关系、所持店铺数量、现金和目前为止的交往记录。另外，通过外交画面可以进行各种交易的提案或废弃。
议程画面中能查看对手的行动目标，可查看玩家是否被针对、下一次会以哪里为目标等等，可以作为推测对手今后行动的一大提示。
与对手派系关系的数值
· 名誉：从对手派系的角度看，玩家的可信任程度。遵守约定数值就会上升，违反则会下降。
· 恶名：表示对手首领的恶名。
· 派系评价：对玩家领导的派系的友好度。一定数值以下就会成为敌对关系，仅是相遇都会发生战斗。
· 威胁：表示对手派系将玩家视作多大的危险的数值。受到玩家派系的大小、雇佣的黑帮成员数量、与玩家持有店铺的距离以及战斗的势头等因素影响。
与对手交涉时，可以提案金钱交易或协定。可与其他势力结成的协定、合同如下：
· 贸易协定：地下产业相互合作。不仅可以探寻到事务上的方便，还可能发展到防卫协定。
· 防卫协定：在武力上成为合作状态。一方被宣战时，另一方也会自动参战。
· 互不侵犯协定：禁止相互间的袭击。
· 保护协定：支付报酬，约定在受到其他派系的宣战时前来支援。
· 酒类定期购买：签订定期进行酒类交易的合同。
芝加哥的地下社会与警察
游戏中不仅要考虑对手，还需要考虑与芝加哥警察的关系。与警察的关系恶化后，店铺被搜捕（强制搜查）的几率会大幅提高，在城内的战斗也更容易受到攻击；相反与警察建立良好的关系，可以委托店铺的防卫，或是倒卖部分装备。
