Hit the Pipe
Jim的朋友Malc弄来了一批土制炸弹，Johnny便带着一大捆炸弹，上街找Angels of Death麻烦去。
任务的目标是用土制炸弹干掉三辆Angels of Death的厢型车，这个任务麻烦的地方在于土制炸弹的操作方式：选择土制炸弹后再按住LB键不放，会启动土制炸弹的爆炸倒数，放开按键后Johnny就会把土制炸弹丢出去。炸弹倒数结束后会自动爆炸，太早把炸弹丢出去会让炸弹来不及引爆，太晚出手则有炸到自己的风险；要炸到行进中的厢型车，必须算准车子行进的路线以及出手的时机。前两台厢型车还好对付，第三台厢型车会有机车护卫朝玩家开火，建议放弃任务一开始给的机车，换台汽车比较好打（记得买防弹背心）。
这个任务有个偷吃步的解法，就是碰上厢型车的时候先把驾驶打死，等车子停下来以后在原地丢个炸弹即可，玩起来会容易许多。三台厢型车全部炸烂之后，任务便告完成。
Heavy Toll
有人偷了Elizabeta的货，于是她找来Johnny跟Malc，要给这群不识相的家伙一点教训，让他们知道她可不是好惹的。 Liz的东西被装在一台厢型车里，窃贼们买通了East Borough桥上的守卫，打算过桥把货送走；Johnny和Malc反过来利用这点，先摸进桥上的收费站，来个守株待兔。
开车抵达收费站后，Johnny会把收费员打晕，Malc再装成收费员的模样，等贼人上门。等厢型车停在收费亭旁边时，把窃贼们全部杀光并坐上厢型车，把枪战引来的警察甩开，把车子开到指定地点就能过关。
收费亭一战出现的敌人不少，虽然Malc会放走两辆窃贼的前导车，等到厢型车过来时才出手；可是这么一来，交战时前面两辆车的敌人会回头来攻击Johnny ，形成夹击的形势，对玩家来说相当不利。可以在前导车过收费站之前就先发制人，把敌人控制在同一侧比较好对付。
End of Chapter
随着Brian与Johnny之间的对立持续恶化，Brian向Johnny提出停火协议。两边在码头碰面，Brian再度指责Johnny背叛了Billy，愤怒的双方当场决裂，引爆帮派内部的战争。
找好掩护，冷静地把中央Brian／Billy派的机车骑士干掉（土制炸弹在这里可以派上用场），并解决四周零星的敌人之后，会有几辆厢型车载着枪手接连出现。
把这些叛徒全部收拾掉，残余的敌人会骑机车逃走。跨上机车，将他们全部杀光，任务就结束了。
至于Brian，他早就逃得无影无踪。
Bad Standing
许久不见的义大利佬Ray出现在Johnny一行人的面前：Lost一党的内斗搞得他没办法作生意，所以Ray跑来告诉他们Brian的所在，要Johnny把事情搞定。
Johnny叫Jim一伙人先回去，他要自己一个人了结这事。到了Brian的住处，玩家会看到Brian站在二楼的窗台。这里有两种作法：你可以用榴弹或者炸弹把Brian轰出来，他会和几个敌人冲下楼，然后跨上机车逃走；另一个作法是大摇大摆地从后门走进去，杀光所有挡路的家伙，再找Brian算帐。如果你走进屋里把人杀光再与Brian对面，你可以选择要当场处决他（装备手枪），或是看在兄弟一场的份上饶他一命。
无论你选择哪种路线，Brian跟死去的弟兄都不会回来了；the Lost不再分裂，只是残破。
完成这个任务后，你可以接收Brian的住所。
